Los dos terminan en la cárcel y Chuck confiesa que él piensa que su padre le odia porque piensa que mató a su madre en el nacimiento de Chuck. Isabel y Penélope, después de presenciar a Dan salir con Amanda que llevó a la relación entre lo público consiguiendo, ofrece varios pretendientes a Serena, uno en particular es un capitán de equipo de lacrosse de Dalton. Los dos caminos diferentes y en malos términos. Durante las vacaciones de invierno, Dan y Blair se encuentran solos en Nueva York, y acaban de asistir a una proyección de "Nanette" en el Foro de Cine juntos. Blair fuerza a Amanda a unirse con ella para el almuerzo.
Serena y Dan intento de volver a la normalidad, pero esto es difícil, con Lily y Rufus, que han decidido hacer pública su relación. Nate le dice a Chuck sobre Eva.
En el " Touch of Eva ", Blair, Serena y Dan se enteró de que Eva era una prostituta. Carr enseña en el Constance Billard y hay una evidente atracción entre ellos. Dan y Blair encuentran Georgina comer la torta de la boda y dejando a Blair. Everything you need to know about Milo Humphrey from Gossip Girl Milo Parker (Londres, 1 de octubre de 2002) [1] es un actor británico, conocido por interpretar el papel de Connor en Robot Overlords, de Roger Munro en Mr. Holmes, de Hugh Apiston en Miss Peregrine's Home for Peculiar Children y de Gerald Durrell en The Durrells.
Así que obliga a Dan y tienen relaciones sexuales en la oscuridad de la habitación. Dan había sido consciente de que Vanessa había terminado su relación con Pablo hasta la fecha de Paul y Dan revela apuros de los demás, se reúnen y dejan de Dan y Vanessa a la fiesta. Ella dice que ella podía decir por el beso que le gusta mucho Dan Blair. Dan llega con el resto de la familia y confirma la declaración de Georgina. En el final de temporada, Dan se despierta con Serena en su cama. Dan Shapiro llama a Noé que lo rescata. Dan entonces descubre Nate utilizó su nombre para entrar en una aventura con Jordania, una niña co-ed, que finalmente ayuda a Dan a hacer su trabajo a los profesores de literatura de otros.
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